1968'de Robert Koleji'nde lise eğitimini tamamlayan Mahçupyan, 1972'de Boğaziçi Üniversitesi Kimya Mühendisliği'nden mezun oldu ve aynı üniversitedeki işletme alanında yüksek lisansını 1974'te bitirdi. Ardından Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi'nın iktisat bölümünde, uluslararası iktisat alanındaki yüksek lisansını 1977'de tamamlayıp bu bölümde 1977-1980 yılları arasında akademisyen olarak çalıştı. 1980-96 yılları arasında üstdüzey şirketlerde yöneticilik ve kendi kurduğu şirketlerde işadamlığı yapan Mahçupyan, 1996 yılından itibaren entelektüel işlerle uğraşmak üzere ticari işlerini tasfiye etti. 1995–96 yıllarında Yeni Demokrasi Hareketi içerisinde yer alan yazar, 1997'de Radikal Gazetesi'nde köşe yazarı olarak çalışmaya başladı. 2000'de Radikal gazetesinden ayrılıp bir süre Yeni Binyıl gazetesinde yazmıştır. Ardından Mayıs 2001'de Zaman Gazetesi'nde köşe yazarlığına geçti. 2007'de Hrant Dink'in öldürülmesinin ardından bu gazetedeki sürekli yazılarını sonlandırmış ve Agos gazetesinin genel yayın yönetmenliğini üstlenmiştir. Bu görevini 2010 Kasım'da bırakmıştır. Mayıs 2014'te Zaman gazetesinden ayrılmıştır. Ekim 2014'te Başbakan Ahmet Davutoğlu'nun başdanışmanı olmuştur.
