Vokalist bir baba, trompet çalan bir anne, basçı bir amca gibi aile üyeleri sayesinde müzikal genlere sahip olan Dianne Reeves, küçüklüğünde piyano dersleri alarak müziğe ilk adımlarını atmış ve 16 yaşında Clark Terry ile tanışması ve trompetçinin kendisinin mentoru haline gelmesiyle vokal kariyerindeki en önemli başlangıcı yapmıştır. Üniversitede okuduğu yıllarda Latin Amerikan müziğine olan ilgisi artan, dünya müziğiyle hep yakından ilgilenerek farklı vokal tekniklerini incelemeye başlayan Reeves, 1977 yılında ilk albümünü kaydetti. 1987 yılında Blue Note/EMI etikeyle albüm çıkaran ilk vokalist oldu. 80'li yılların başında Harry Belafonte ve Sergio Mendes'le turnelere çıktıktan sonra 82 senesinde kendi grubunu oluşturarak caz festivallerinde sahne almaya başlayan Reeves, bugüne kadar 3 sene arka arkaya "En İyi Caz Vokal Performansı" Grammy ödülünü almaya hak kazanmış tek vokalisttir.
2002 yılı çıkışlı Grammy ödüllü "A Little Moonlight" albümünde efsanevi prodüktör Arif Mardin ile birlikte çalışan Reeves, Wynton Marsalis ve Lincoln Center Caz Orkestrası ile de kayıt ve konserler gerçekleştirdi. Daniel Barenboim yönetimindeki Chicago Senfoni Orkestrası ile de bir kayıt yapan ve Sir Simon Rattle yönetimindeki Berlin Filarmoni Orkestrasıyla konuk sanatçı olarak bir konser veren Reeves, meşhur Walt Disney Konser Salonu’nda sahne alan ilk caz şarkıcı unvanına da sahip oldu.
